很快，播客订阅服务网站Odeo应运而生。凭借Blogger为威廉姆斯带来的声望，Odeo在短短六个月内吸引到的投资已经足够让这个网站在没有任何成型商业模式的情况下坚持数年。但Odeo的发展并没有复制Blogger的成功。开发Odeo的过程中，威廉姆斯在博客上刊发了那篇被传阅至今的《Web创业十大准则》 (Ten Rules for Web Startups)。文中，他列举的准则包括：收缩、差异、随意、挑剔、以用户为中心、自我本位、饥饿、苗条、灵活、平衡。文章最后，他还补充了第11条：“谨慎：不要拿上面的准则当成金科玉律，凡事总有例外。”

　　Odeo正是威廉姆斯创业历程上的“例外”。过早过快的投资规模让Odeo迷失了方向，缺乏吸引力的服务让闻风而来的用户迅速流失。作为一个擅长自我反思的人，威廉姆斯几乎毫无顾忌地否认了自己自始至终做出的所有决定：从创立伊始，Odeo就没有明确的方向；而在面对来自苹果的竞争时，又不能拿出新创公司的优势及时进行调整；融到了太多的钱雇了太多的人，在面对董事会、面对媒体夸夸其谈的时候变得愈发找不到北；而最关键的是，他自己对动手制作podcast根本毫无兴趣，面对Odeo的制作工具他也无法给出正确的判断……后来，威廉姆斯以个人资金将Odeo回购，并于2007年5月将Odeo出售。

　　Odeo的创业经历除了给威廉姆斯带来惨痛的教训外，同时也有收获，那就是Odeo的一名叫做杰克·多尔西 (Jack Dorsey)的年轻工程师。在Odeo前景堪忧之时，多尔西就不停地向威廉姆斯推销自己的一个想法，这最终变成了Twitter。

　　Twitter是什么？严谨言之，它只解决一个问题：让每个人随时记录自己在做什么，在想什么。仅就模式而言，它算不上开创了一种前所未有的产品，用户们通过电脑或手机在上面发布短于140个字符的信息，并结成用户之间的沟通网络——这不过是手机短信的网络版本，或者精简的博客。Twitter创建初期，威廉姆斯每天早上必须要办的四件事就是起床、吃早餐、回复电子邮件、Twitter。现在，Twitter已经从威廉姆斯的Obvious公司拆分成为独立公司，多尔西也成为了Twitter的CEO。

　　如今，威廉姆斯已经拥有了足够的金钱，无需上班，不过他还是保持着企业家的作风。最近，他试图通过Obvious，开发一种新的个人网络产品，不过他并没有透露其详细情况。看来，“独立且有创造力”的威廉姆斯还没有满足，那他的下一个作品会是什么呢？